郭祥正出身官宦之家，父亲郭维，曾任淮南提刑、度支郎中等职。郭祥正少年即倜傥不羁，诗文有飘逸之气，史传其母梦李白而生。对于轮回的描述，在中国历史上也有很多的记载。根据《宋史》十帖三册四百四十四卷记载，唐朝的著名诗人李白，转世到了宋朝，名字叫做郭祥正。还有南北朝时代的梁元帝，他的前生是一位出家人，他的名字叫眇目僧，这也是出自《南史梁纪》一帖三册八卷。还有天人转世的记载，例如出自《唐书》三帖二册二十七卷，就记载着唐朝的皇帝唐代宗，他是神人降胎来的。另外还有人转成动物的，最著名的例子是在战国时代秦国的大将白起，当时他跟赵国打仗。赵国的大将赵括是纸上谈兵，不懂用兵之道，四十万赵国士兵都被俘虏了，大败。结果秦将白起，居然把手无寸铁的四十万赵国士兵都给活埋了。
在北宋新旧党的斗争中，郭祥正的遭遇有似苏轼，因此他对苏轼颇为同情，感慨很多，如《寄东坡先生自朱崖量移合浦》写道：“君恩浩荡似阳春，海外移来住海滨。莫向沙边弄明月，夜深无数采珠人。”他的《金山行》一诗，被称为“造语豪壮”，其中有“卷帘夜阁挂北斗，大鲸驾浪吹长空”；“寒蟾八月荡瑶海，秋光上下磨青铜；鸟飞不尽暮天碧，渔歌忽断芦花风”句。晚年隐居，不问世事，诗风由豪壮而冲淡，如《西村》：“远近皆僧刹，西村八九家。得鱼无卖处，沽酒入芦花。”又《访隐者》：“一径沿崖踏苍壁，半坞寒云抱泉石。山翁酒熟不出门，残花满地无人迹。”可见他的诗风多样，所以过去人评其“诗如大排筵席二十四味”（《宋诗纪事》）。著有《青山集》，有道光九年刊本，30卷，另振绮堂有钞本30卷。
诗人郭祥正有一次路过杭州，把自己写的一卷诗送给苏东坡鉴赏。未等东坡看诗，他自己先有声有色地吟咏起来，直读得感情四溢，声闻左右。吟完诗，征询东坡的意见：“这些诗能评几分？”东坡不假思索地说：“十分。”郭祥正大喜，又问何以能有十分。东坡笑着答道： “你刚才吟诗，七分来自读，三分来自诗，不是十分又是几分？” ——宋·苏轼语明·王世贞次《调谑编》